靴には「外羽根」と「内羽根」の2種類があります。
いきなりちんぷんかんぷんな人は、ググってください。ここ読みに来てる人は、外羽根靴と内羽根靴の違いぐらいはご存知かと思いますが。
内羽根靴はフォーマル用なので、スーツを上品に着たい時に合わせます。普段のビジネス用には外羽根靴で十分です。プレーントゥでもストレートチップでも、ウィングチップでも構いませんが、フォーマルにウィングチップを履くなら、内羽根式でドレス感あるものを選びましょう。逆にデニムにウィングチップを合わせるのは一向に構わないのですが、外羽根式のほうが男っぽく、内羽根式だとちょっとおとなしい印象になってしまうので、デニムそのもののテイストも考慮しないといけません。リーバイスなら外羽根のウィングチップでOKですが、ヤコブコーエンなら内羽根のタイプのほうが似合うような気がします。
フォーマルには、プレーントゥまたはストレートチップをあわせるほうがドレス感が強まります。穴飾りは野外で歩いて傷がついても目立たないように入れられているので、ウィングチップやパンチドキャップトゥなどのメダリオン靴は基本野外用と考えた方がいいかもしれませんね。もちろん、すっげー上品なメダリオン靴をフォーマル用に用意しているならそれもいいと思いますが。
内羽根と外羽根の違いを抑えたら、次にスリッポンをどうするか、です。コインローファーやヴァンプシューズなど、かつては「スーツにあわせてはいけない」と言われてきた靴も、石田純一さんでなくとも最近はトレンドとして素足ではくのがOKになってきました。スーツに素足でスリッポン。夏場で、しかもビジネスでなければいいのではないでしょうか。あ、ただしホントに素足で履いてはいけませんよ。ちゃんと素足ばきに見える靴下を履いてください。
もう少し変わった靴を、というならダブルモンクはいかがでしょう。シングルモンクをカッコよく履くのは修行が必要なのでダブルモンクがよいようです。ドレスならスーツもジャケパンもオールマイティなのですが、デニムやコットンパンツではくと、ちょっと重たく見えることがあるのでご注意を。